γ-丁内酯与乙酸乙酯用钠催化合成α-乙酰基-γ-丁内酯的反应原理是什么?

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/29 08:18:59
γ-丁内酯与乙酸乙酯用钠催化合成α-乙酰基-γ-丁内酯的反应原理是什么?

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如图.任何一瓶酯类试剂都会含有微量的醇（以乙醇为例）,钠可以和少量的醇反应产生醇钠,然后醇钠可以进攻内酯的α-H,形成负离子,并和乙酸乙酯进行缩合.后续反应的驱动力在于iv的酸性较强（两个羰基的作用）,很容易和体系里的碱（EtO-）发生质子交换而得到稳定的负离子v,使反应趋于产物方向.负离子v酸化后就可以得到最终产物iv了.
钠只要加少量,是因为反应一旦开始,就会生成新的EtO-离子.

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